Methanol → 2-(1-Pyrrolidinyl)-4-(hydroxymethyl)thiazole

HRID 53939Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 53939
[N:1]1([C:6]2[S:7][CH:8]=[C:9]([C:11](OCC)=[O:12])[N:10]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CO>C(Cl)(Cl)Cl>[N:1]1([C:6]2[S:7][CH:8]=[C:9]([CH2:11][OH:12])[N:10]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 13339674Ethyl 2-(pyrrolidin-1-yl)thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 187591502-(1-Pyrrolidinyl)-4-(hydroxymethyl)thiazoleAusbeute 4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the procedure of Example 23C but replacing ethyl 2-(4-morpholinyl)thiazole-4-carboxylate with ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)thiazole-4-carboxylate provided, after silica gel chromatography using 2-4% methanol in chloroform, the desired compound (Rf 0.26, 4% methanol in chloroform) in 53% yield. 1H NMR (CDCl3) δ 2.04 (m, 4 H), 2.75 (br, 1 H), 3.45 (m, 4 H), 4.56 (s, 2 H), 6.32 (s, 1 H). Mass spectrum: (M+H)+ =185.

Aufarbeitung

  1. customprovided

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4709c4dae10d4706b5981259621b6534
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
Patentnummer
US05621109

Notizen zur Reaktion

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