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Acetonitrile → N-[5-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-propanamide

HRID 539760
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 539760
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[C:15]([CH:17]=3)[NH2:16])[N:10]=2)[CH:7]=1.C(#N)C.[CH3:25][C:26]([CH3:31])([CH3:30])[C:27](Cl)=[O:28]>N1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[C:15]([NH:16][C:27](=[O:28])[C:26]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:25])[CH:17]=3)[N:10]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 575162715-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aniline

Produkt 1

HCID 67985680N-[5-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-propanamideAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A 20 mL vial is charged with 5-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aniline (0.463 g, 0.0013 mol), acetonitrile (7 mL) and pyridine (0.210 mL). The mixture is added trimethylacetyl chloride (0.320 mL, 2.6 mmol) and stirred for 20 min at 80° C. The solution is concentrated, taken into EtOAc (10 mL) and washed once with HCl (10 mL, 1M) and NaOH (10 mL, 1M). Organics are dried, concentrated, and purified on silica (0-100% EtOAc in Hexanes) to give the title compound (212 mg, 37% yield). LCMS m/z=440.4 [M+H]+, tR=2.67 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution is concentrated
  2. washwashed once with HCl (10 mL, 1M) and NaOH (10 mL, 1M)
  3. customOrganics are dried
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified on silica (0-100% EtOAc in Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c2c5c1bbace4578b7f7f4572bcc334c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871767B2

Notizen zur Reaktion

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