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6-Chloro-2-(4-methyl-3-nitro-phenyl)imidazo[2,1-f]pyridazine → 5-(6-Chloroimidazo[2,1-f]pyridazin-2-yl)-2-methyl-aniline

HRID 539788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 539788
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2=[N:8][C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[C:13]([N+:18]([O-])=O)[CH:12]=3)=[CH:10][N:4]2[N:3]=1>[Fe].CCO.CC(O)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2=[N:8][C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[C:13]([CH:12]=3)[NH2:18])=[CH:10][N:4]2[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 866678576-Chloro-2-(4-methyl-3-nitro-phenyl)imidazo[2,1-f]pyridazine

Produkt 1

HCID 866678585-(6-Chloroimidazo[2,1-f]pyridazin-2-yl)-2-methyl-anilineAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 18476134Acetic acid ethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Iron (1.34 g) is added to a mixture of 6-chloro-2-(4-methyl-3-nitro-phenyl)imidazo[2,1-f]pyridazine (1.15 g, 0.004 mol) and EtOH—AcOH (120 mL, 2:1). The mixture is stirred at 80° C. for 2 hours, cooled to room temperature, filtered through celite which is washed with EtOAc, and concentrated. The oily residue is dissolved in EtOAc (500 mL) and washed once with sat. NaHCO3 (200 mL). Organic layer is dried and concentrated to give the title compound (0.85 g, 82%), which is used without further purification. LCMS m/z=259.4 [M+H]+, tR=1.64 min.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through celite which
  3. washis washed with EtOAc
  4. concentrationconcentrated
  5. dissolutionThe oily residue is dissolved in EtOAc (500 mL)
  6. washwashed once with sat. NaHCO3 (200 mL)
  7. customOrganic layer is dried
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dc52769f8364ff281676b74645f9476
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871767B2

Notizen zur Reaktion

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