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Trifluoroacetic acid → (R)-2-amino-1-(3-cyclohexyl-3-pentylazetidin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one

HRID 540403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 540403
FC(F)(F)C(O)=O.C(OC(=O)[NH:14][C@H:15]([CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:36][CH:35]=1)[C:16]([N:18]1[CH2:21][C:20]([CH:27]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]2)([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:19]1)=[O:17])(C)(C)C>ClCCl>[NH2:14][C@H:15]([CH2:33][C:34]1[CH:35]=[CH:36][C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:38][CH:39]=1)[C:16]([N:18]1[CH2:21][C:20]([CH:27]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]2)([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:19]1)=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67295580tert-butyl[(R)-2-(3-cyclohexyl-3-pentylazetidin-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoethyl]carbamate

Produkt 1

HCID 66988216(R)-2-amino-1-(3-cyclohexyl-3-pentylazetidin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-oneAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.5 ml of trifluoroacetic acid are added, at 0° C., to 0.48 g (0.99 mmol) of tert-butyl[(R)-2-(3-cyclohexyl-3-pentylazetidin-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoethyl]carbamate dissolved in 10 ml of dichloromethane. After 2 hours, the solvents are evaporated off. The residue is taken up in dichloromethane and washed with 1N sodium hydroxide. The organic phases are combined, dried over MgSO4, filtered and concentrated. 327 mg of (R)-2-amino-1-(3-cyclohexyl-3-pentylazetidin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one are obtained with a yield of 86%.

Aufarbeitung

  1. customthe solvents are evaporated off
  2. washwashed with 1N sodium hydroxide
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb3970cb3d97423e9e3e5d301f2c097c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871187B2

Notizen zur Reaktion

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