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Thionyl Chloride → 2-(5-nitro-2-thienyl)-1H-benzimidazole

HRID 541060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541060
[N+:1]([C:4]1[S:8][C:7]([C:9]2[NH:13][C:12]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:17](C(O)=O)[C:11]=3[N:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].S(Cl)(Cl)=[O:22].[NH2:25][CH:26]([CH3:36])[CH:27]([C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32](Cl)=[CH:31][CH:30]=1)[OH:28]>O1CCCC1>[N+:1]([C:4]1[S:8][C:7]([C:9]2[NH:13][C:12]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:11]=3[N:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[OH:22][CH2:36][CH:26]([NH-:25])[CH:27]([OH:28])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:31][CH:30]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1526614-ChloronorephedrineHCID 669844772-(5-nitro-2-thienyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid

Produkt 2

HCID 145927722-(5-nitro-2-thienyl)-1H-benzimidazoleHCID 86658971N-(1-hydroxymethyl-2-p-nitrophenylhydroxyethyl)amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1.0 g of 2-(5-nitro-2-thienyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid is added into 15 ml of thionyl chloride; and to heat and reflux it for 60 minutes. After end of the reaction, 2-amino-1-p-chlorophenyl-1-propanol (1.1 eq) is dissolved into tetrahydrofuran, and then drop acyl chloride to the above tetrahydrofuran mixture under stirring at the room temperature and then filter inorganic salt, evaporate the solvent to dry, and then isolate the mixture through column chromatography to obtain 2-(5-nitro-2-thienyl)-1H-benzimidazole-4-(N-(1-hydroxymethyl-2-p-nitrophenylhydroxyethyl)amide. The yield is about 92%.

Aufarbeitung

  1. temperatureand to heat
  2. temperaturereflux it for 60 minutes
  3. filtrationfilter inorganic salt
  4. customevaporate the solvent
  5. customto dry
  6. customisolate the mixture through column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-693a29988b6646a79c5c0f451f916e7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871946B2

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