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Methyl iodide → Methyl 4-cyclobutyl-2-ethyl-5-(imino(methylthio)methyl)benzoate

HRID 541302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541302
[C:1]([C:4]1[C:5]([CH:16]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)=[CH:6][C:7]([CH2:14][CH3:15])=[C:8]([CH:13]=1)[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])(=[S:3])[NH2:2].I[CH3:21]>O1CCCC1>[CH:16]1([C:5]2[C:4]([C:1](=[NH:2])[S:3][CH3:21])=[CH:13][C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:7]([CH2:14][CH3:15])[CH:6]=2)[CH2:17][CH2:18][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 86672532Methyl 5-carbamothioyl-4-cyclobutyl-2-ethylbenzoate2×

Produkt 1

HCID 68288599Methyl 4-cyclobutyl-2-ethyl-5-(imino(methylthio)methyl)benzoateAusbeute 114,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a round-bottom flask was added a solution of methyl 5-carbamothioyl-4-cyclobutyl-2-ethylbenzoate (compound 181.6, 1.50 g, 5.41 mmol, 1.00 equiv) in tetrahydrofuran (30 mL). This was followed by the addition of iodomethane (3.80 g, 26.8 mmol, 5.00 equiv) dropwise with stirring. The resulting solution was stiffed at 25° C. for 15 h, then concentrated in vacuo. This resulted in 1.80 g (97%) of the title compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f58290a3a984e5cacc93e5bbd7aa69d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871790B2

Notizen zur Reaktion

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