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1,4-Dioxane → (R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)hydrazino]-2-hydroxypropionic Acid Methyl Ester

HRID 541503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541503
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C@H:4]([OH:23])[CH2:5][N:6]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([Br:22])=[CH:18][CH:17]=1)[NH:7]C(OC(C)(C)C)=O.O1CCOCC1>CC#N.Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C@H:4]([OH:23])[CH2:5][N:6]([CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([Br:22])=[CH:20][CH:21]=1)[NH2:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 312751,4-DioxaneHCID 67972599(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)-N'-t-butoxycarbonylhydrazino]-2-hydroxypropionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 67972305(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)hydrazino]-2-hydroxypropionic Acid Methyl EsterAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)-N′-t-butoxycarbonylhydrazino]-2-hydroxypropionic acid methyl ester (1.1 g, 2.8 mmol) was dissolved in MeCN (10 mL) and of 4N HCl in dioxane (6 mL, 20 mmol). The mixture was stirred at room temperature until deprotection was complete (1 hour). The precipitate was filtered and dried to yield the title compound (840 mg) as an HCl salt.

Aufarbeitung

  1. custom(1 hour)
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e39ff5c7e89e4cbba59ae88abc4e3eda
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871792B2

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