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Allyl bromide → Ethyl 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-allyloxy-3-pyridinecarboxylate

HRID 542105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 542105
[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[C:3]1[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:7]([OH:14])[CH:6]=[C:5]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[N:4]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:27](Br)[CH:28]=[CH2:29]>CC(C)=O>[F:20][C:2]([F:19])([F:1])[C:3]1[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:7]([O:14][CH2:29][CH:28]=[CH2:27])[CH:6]=[C:5]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[N:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7841Allyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178470034HCID 178470034, Verbindung

Produkt 1

HCID 13882865Ethyl 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-allyloxy-3-pyridinecarboxylateAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6.06 g (0.02 mol) of product of Example 3, 2.8 g (0.02 mol) of K2CO3, 30 g of allyl bromide, and 50 ml of acetone was held at reflux for 4 hours and concentrated. The residue was treated with water and extracted into ether. The ether solution was dried and concentrated. The residue was kugelrohr distilled at 133 Pa (pot temperature 110° C.) to give 6.2 g (90%) of product, nD25 1.4330.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 4 hours
  2. concentrationconcentrated
  3. additionThe residue was treated with water
  4. extractionextracted into ether
  5. dry with materialThe ether solution was dried
  6. concentrationconcentrated
  7. distillationThe residue was kugelrohr distilled at 133 Pa (pot temperature 110° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26c023d122bb42b1b20082f66afef5e5
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04655816

Notizen zur Reaktion

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