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Benzoyl chloride → benzyl N-benzoyl-(L)-pyroglutamate

HRID 543255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 543255
[NH:1]1[C:5](=[O:6])[CH2:4][CH2:3][C@H:2]1[C:7]([O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)=[O:8].[H-].[Na+].[C:19](Cl)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>C1C=CC=CC=1>[C:19]([N:1]1[C:5](=[O:6])[CH2:4][CH2:3][C@H:2]1[C:7]([O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)=[O:8])(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 2381219Benzyl 5-oxoprolinate

Produkt 1

HCID 13655564benzyl N-benzoyl-(L)-pyroglutamateAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 21.9 g (0.1 mol) of benzyl (L)-pyroglutamate (prepared according to Example II(1)) in 150 ml of benzene is added over an hour to a suspension of 4.8 g (0.1 mol) of sodium hydride in 15 ml of dry benzene. The mixture is stirred for one hour at ordinary temperature and 14.1 g (0.1 mol) of benzoyl chloride diluted in benzene are then introduced. The reaction mixture is stirred for 4 hours at 55° C. and then for 18 hours at ordinary temperature. After the mixture has been washed with water, the solvent evaporated off and the residue taken up with ether, white crystals of melting point=101°/2° C. are obtained; yield=70%; Rf=0.68 (A).

Aufarbeitung

  1. additionare then introduced
  2. waitfor 18 hours at ordinary temperature
  3. washAfter the mixture has been washed with water
  4. customthe solvent evaporated off
  5. customtaken up with ether, white crystals of melting point=101°/2° C.
  6. customare obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dade466880d54c7fa19f26a9a55fbb81
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04661512

Notizen zur Reaktion

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