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Ethyl chloroformate → HCID 12811319, Verbindung

HRID 543497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 543497
[H-].[Na+].[C:3]([O:7][C:8]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([N:16]2[C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=3[NH:18][C:17]2=[O:25])[CH2:12][CH2:11]1)=[O:9])([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].[CH2:26]([O:28][C:29](Cl)=[O:30])[CH3:27]>O1CCCC1>[C:3]([O:7][C:8]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([N:16]2[C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=3[N:18]([C:29]([O:28][CH2:26][CH3:27])=[O:30])[C:17]2=[O:25])[CH2:12][CH2:11]1)=[O:9])([CH3:6])([CH3:4])[CH3:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10928Ethyl chloroformate2×HCID 24758Sodium hydrideHCID 13046891tert-Butyl 4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 12811319HCID 12811319, VerbindungAusbeute 88,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 165 mg of sodium hydride in 10 ml of tetrahydrofuran is cooled at 0° C. To the suspension is added dropwise a solution of 2.2 g of 1-t-butyloxycarbonyl-4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)-piperidine in 18 ml of tetrahydrofuran over 30 minutes in a stream of nitrogen. The mixture is stirred at room temperature for 2 hours and 760 mg of ethoxycarbonylchloride is added. The mixture is stirred at room temperature for one hour and 300 mg of ethoxycarbonylchloride is added. The mixture is stirred for 12 hours. The reaction solution is put into ice and the resulting oily product is extracted with ethyl acetate. The extract is washed and dried. Ethyl acetate is distilled away and the resulting residue is recrystallized from n-hexane to obtain 2.4 g of 1-t-butyloxycarbonyl-4-(2-keto-3-ethoxycarbonyl-1-benzimidazolinyl)-piperidine.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred at room temperature for one hour
  2. stirringThe mixture is stirred for 12 hours
  3. extractionthe resulting oily product is extracted with ethyl acetate
  4. washThe extract is washed
  5. customdried
  6. distillationEthyl acetate is distilled away
  7. customthe resulting residue is recrystallized from n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44e8fc68d597488387284bd27c5cffcb
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04446141

Notizen zur Reaktion

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