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Triethylamine → 1-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]-4-(prop-2-en-1-yl)azetidin-2-one

HRID 543560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 543560
C([N:4]1[CH2:7][CH2:6][C:5]1=[O:8])C=C.[Si:9](Cl)([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10].C(N([CH2:22][CH3:23])CC)C.[CH2:24](OC(=O)C)C.O>CN(C)C=O>[CH2:24]([CH:7]1[N:4]([Si:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10])[C:5](=[O:8])[CH2:6]1)[CH:22]=[CH2:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 12376723AllylazetidinoneHCID 22728543Water ethylacetate

Produkt 1

HCID 128821041-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]-4-(prop-2-en-1-yl)azetidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Allylazetidinone (0.22 g) was dissolved in dry N,N-dimethylformamide (5 ml) containing t-butyldimethylsilyl chloride (0.33 g). The solution was cooled to 0° and was treated with triethylamine (0.22 g) in N,N-dimethylformamide (1 ml) over a period of 15 minutes. After a further 15 minutes the solution was poured into ethylacetate/water. The organic phase was separated, washed with dil HCl, brine, dried (Na2SO4), evaporated, and chromatographed on silica gel 60 (230 mesh) eluting with ethylacetate. This gave 4-allyl-1-t-butyldimethylsilylazetidin-2-one (0.39 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to 0°
  2. customThe organic phase was separated
  3. washwashed with dil HCl, brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customevaporated
  6. customchromatographed on silica gel 60 (230 mesh)
  7. washeluting with ethylacetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-097052cf6dbe476c9929959513933e1f
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04446146

Notizen zur Reaktion

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