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Triethylamine → N-(3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl)-1-methylcyclopropanecarboxamide

HRID 543573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 543573
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[NH2:5].C(N(CC)CC)C.[CH3:21][C:22]1([C:25](Cl)=[O:26])[CH2:24][CH2:23]1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:5][C:25]([C:22]2([CH3:21])[CH2:24][CH2:23]2)=[O:26])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]([F:11])([F:12])[F:13]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27738433-Chloro-4-(trifluoromethoxy)anilineHCID 127899391-Methylcyclopropane-1-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 13314711N-(3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl)-1-methylcyclopropanecarboxamideAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-4-trifluoromethoxyaniline (2.1 g) in methylene chloride (50 ml), triethylamine (1.1 g) was added, and a solution of 1-methylcyclopropanecarbonyl chloride (1.2 g) in methylene chloride was dropwise added thereto while stirring and ice-cooling. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction mixture was washed with 1 N hydrochloric acid, sodium hydrogen carbonate solution and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The crude crystals (2.9 g) were recrystallized from ethanol to give N-(3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl)-1-methylcyclopropanecarboxamide (2.6 g). M.P., 101°-102° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureice-cooling
  2. stirringAfter stirring at room temperature for 1 hour
  3. washthe reaction mixture was washed with 1 N hydrochloric acid, sodium hydrogen carbonate solution and saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude crystals (2.9 g) were recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-faa184fb958d49239921cbe6c9a76367
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04447260

Notizen zur Reaktion

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