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Hydrochloric Acid → 2-Ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid

HRID 543833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 543833
[CH2:1]([O:3][N:4]=[C:5]([C:9]1[N:13]=[C:12]([NH:14]C=O)[S:11][N:10]=1)[C:6]([OH:8])=[O:7])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl>C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][N:4]=[C:5]([C:9]1[N:13]=[C:12]([NH2:14])[S:11][N:10]=1)[C:6]([OH:8])=[O:7])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 537593012-Ethoxyimino-2-(5-formamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 543509922-Ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acidAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-ethoxyimino-2-(5-formamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid (syn isomer) (4.4 g) and 1 N aqueous solution of sodium hydroxide (54 ml) was stirred for 2 hours at 50° to 55° C. The mixture was cooled in an ice bath, acidified with hydrochloric acid (5.4 ml) and extracred with ethyl acetate. The extract was dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness. The residue was triturated with diethyl ether to give 2-ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid (syn isomer) (2.92 g), mp. 168° to 170° C. (dec.).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled in an ice bath
  2. dry with materialThe extract was dried over magnesium sulfate
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe residue was triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b9a6bec9429434fb92086ca724621eb
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04447429

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