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3-Nitrobenzaldehyde → 3-carboethoxy-2-trifluoromethyl-2-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-5(1H)-quinolone

HRID 54438
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 54438
[F:1][C:2]([F:12])([F:11])[C:3](=[O:10])[CH2:4][C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6].[C:13]1(=[O:20])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15](=O)[CH2:14]1.[N+:21]([C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH:27]=O)([O-:23])=[O:22].C([O-])(=O)C.[NH4+:36]>C(O)C>[C:5]([CH:4]1[CH:27]([C:26]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:24]([N+:21]([O-:23])=[O:22])[CH:25]=2)[C:14]2[C:13](=[O:20])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]=2[NH:36][C:3]1([C:2]([F:11])([F:12])[F:1])[OH:10])([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 74493-NitrobenzaldehydeHCID 104341,3-CyclohexanedioneHCID 67793Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetateHCID 517165Ammonium Acetate

Produkt 1

HCID 199589053-carboethoxy-2-trifluoromethyl-2-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-5(1H)-quinolone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (6.00 mL), 1,3-cylohexanedione (4.65 g), 3-nitrobenzaldehyde (6.31 g), and ammonium acetate (6.57 g) in ethanol (350 mL) was heated at reflux for 4.5 hours. After removal of solvent the orange residue was treated diethyl ether, and the resulting precipitate was collected by filtration. The solid was triturated with hot diethyl ether, collected, and purified by chromatography (ethyl acetate) to yield 3-carboethoxy-2-trifluoromethyl-2-hydroxy-4-(3-nitrophenyl) -4,6,7,8-tetrahydro-5(1H)-quinolone (8.47 g) as a white solid. NMR: 0.85 (t,3, J=7.1, CH3), 1.86 (m,2, CH2), 2.07 (m,2, CH2), 2.27-2.44 (m, 1, CH2), 2.57-2.72 (m, 1, CH2), 2.75 (d,1, J=11.9, CH), 3.83 (m,2, CH2), 4.07 (d,1, J=11.4, CH), 7.30 (s,1, OH), 7.50 (m, 1, Ar), 7.57 (m,1, Ar), 7.87 (m,1, Ar), 8.01 (m,1, Ar), 8.16 (s,1, NH); MS: m/z=428(M).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 4.5 hours
  3. customAfter removal of solvent the orange residue
  4. additionwas treated diethyl ether
  5. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  6. customThe solid was triturated with hot diethyl ether
  7. customcollected
  8. custompurified by chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caca7e7098d74a6ca35b9b41b45a1e7d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05622964

Notizen zur Reaktion

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