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Hydrochloric Acid → HCID 57116472, Verbindung

HRID 544432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 544432
[O:1]([C:8]1[S:9][C:10]([CH2:13][OH:14])=[CH:11][N:12]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:15][C:16]1([CH3:29])[C@@H:18]([CH:19]=[C:20]2[CH2:24][CH2:23][S:22][C:21]2=[O:25])[C@H:17]1[C:26](Cl)=[O:27].N1C=CC=CC=1.Cl>C1C=CC=CC=1>[CH3:15][C:16]1([CH3:29])[C@@H:18]([CH:19]=[C:20]2[CH2:24][CH2:23][S:22][C:21]2=[O:25])[C@H:17]1[C:26]([O:14][CH2:13][C:10]1[S:9][C:8]([O:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[N:12][CH:11]=1)=[O:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1049PyridineHCID 13106154(2-Phenoxy-5-thiazolyl)-methanolHCID 88716027(1R,3S) 2,2-dimethyl-3[(dihydro-2-oxo-3-(2H)-thienylidene)-methyl]-cyclopropane-1-carboxylic acid chloride

Produkt 1

HCID 57116472HCID 57116472, VerbindungAusbeute 43,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

2.1 g of (2-phenoxy-5-thiazolyl)-methanol were added to a solution of 2.44 g of (1R,3S) 2,2-dimethyl-3[(dihydro-2-oxo-3-(2H)-thienylidene)-methyl]-cyclopropane-1-carboxylic acid chloride [described in French Pat. No. 70-21682] in 50 ml of benzene and 3 ml of pyridine were added thereto dropwise at 0° C. The mixture was stirred at 20° C. for 24 hours and was then poured into aqueous 2N hydrochloric acid solution. The decanted organic phase was dried and evaporated to dryness under reduced pressure. The residue was chromatographed over silica gel and was eluted with benzene. The product was crystallized from ethyl acetate to obtain 1.8 g of (2-phenoxy-5-thiazolyl)-methyl (1R,3S) 2,2-dimethyl-3-[(dihydro-2-oxo-3-(2H)-thienylidene)-methyl]-cyclopropane-1-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. customdropwise at 0° C
  2. customThe decanted organic phase was dried
  3. customevaporated to dryness under reduced pressure
  4. customThe residue was chromatographed over silica gel
  5. washwas eluted with benzene
  6. customThe product was crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc7596375e234cd5808f46107f45c232
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04450169

Notizen zur Reaktion

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