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Allyl bromide → 2-Allylthio-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-thiazole

HRID 544665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 544665
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=3)[S:12][C:11](=[S:22])[N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:23](Br)[CH:24]=[CH2:25]>[OH-].[Na+]>[CH2:25]([S:22][C:11]1[S:12][C:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2)[N:10]=1)[CH:24]=[CH2:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7841Allyl bromideHCID 132096564,5-Bis-(p-methoxyphenyl)-thiazoline-2-thione

Produkt 1

HCID 132096752-Allylthio-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-thiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.5 g of 4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-thiazoline-2-thione are dissolved in 2.6 ml of 2 N sodium hydroxide solution while stirring. 0.367 g of allyl bromide is added, the mixture is stirred at room temperature for 10 minutes, extracted by shaking twice with 10 ml of toluene each time, the combined aqueous phases are washed twice with 5 ml of 2 N sodium hydroxide solution each time, dried over magnesium sulphate, concentrated by evaporation under reduced pressure and crystallised from hexane. 2-Allylthio-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-thiazole having a melting point of 57°-58° is obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at room temperature for 10 minutes
  2. extractionextracted
  3. stirringby shaking twice with 10 ml of toluene each time
  4. washthe combined aqueous phases are washed twice with 5 ml of 2 N sodium hydroxide solution each time
  5. dry with materialdried over magnesium sulphate
  6. concentrationconcentrated by evaporation under reduced pressure
  7. customcrystallised from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5828c1b0d9d44180b13f046d1f8053a1
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04451471

Notizen zur Reaktion

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