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Hydrochloric Acid → [5-Ethynyl-2-(3-hexyl-phenyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-(4-pyrrolidin-1-yl-piperidin-1-yl)-methanone

HRID 545376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 545376
[CH2:1]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:13]2[N:17]([CH3:18])[C:16]([C:19]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][CH:24]([N:27]4[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]4)[CH2:23][CH2:22]3)=[O:20])=[C:15]([C:32]#[C:33][Si](C)(C)C)[N:14]=2)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>CCO.C1COCC1>[C:32]([C:15]1[N:14]=[C:13]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:7]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])[CH:8]=2)[N:17]([CH3:18])[C:16]=1[C:19]([N:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([N:27]2[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]2)[CH2:23][CH2:22]1)=[O:20])#[CH:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57541081[2-(3-Hexyl-phenyl)-3-methyl-5-trimethylsilanylethynyl-3H-imidazol-4-yl]-(4-pyrrolidin-1-yl-piperidin-1-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 57541130[5-Ethynyl-2-(3-hexyl-phenyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-(4-pyrrolidin-1-yl-piperidin-1-yl)-methanoneAusbeute 60,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21873804
Tetrahydrofuran ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.52 g (1.00 mmol) of [2-(3-hexyl-phenyl)-3-methyl-5-trimethylsilanylethynyl-3H-imidazol-4-yl]-(4-pyrrolidin-1-yl-piperidin-1-yl)-methanone (example 12) in 10 ml EtOH:THF 5:1 was added 0.277 g (2.0 mmol) of solid potassium carbonate and the reaction mixture was stirred at RT for 18 hours. It was then poured into crashed ice, acidified with HCl (25% in water) and extracted twice with CH2Cl2; the organic phases were washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified by flash column chromatography (CH2Cl2/MeOH 1:0 to 9:1) to give 0.27 g (60%) of the title compound as light brown solid. MS: 447.4 (MH+).

Aufarbeitung

  1. additionIt was then poured
  2. extractionextracted twice with CH2Cl2
  3. washthe organic phases were washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by flash column chromatography (CH2Cl2/MeOH 1:0 to 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fc60d15d096428eb7bfa6da6e616da9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935707B2

Notizen zur Reaktion

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