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Hydrochloric Acid → N-[9-(6-Fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-6-trifluoromethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-isobutyramide

HRID 545546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 545546
[F:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][N:9]2[C:21]3[CH2:20][CH2:19][CH:18]([NH2:22])[CH2:17][C:16]=3[C:15]3[C:10]2=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH:14]=3)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:35](Cl)(=[O:39])[CH:36]([CH3:38])[CH3:37].Cl>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][N:9]2[C:21]3[CH2:20][CH2:19][CH:18]([NH:22][C:35](=[O:39])[CH:36]([CH3:38])[CH3:37])[CH2:17][C:16]=3[C:15]3[C:10]2=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:23][C:24]([F:27])([F:25])[F:26])[CH:14]=3)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 574316659-(6-Fluoropyridin-2-ylmethyl)-6-trifluoromethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylamine

Produkt 1

HCID 59161204N-[9-(6-Fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-6-trifluoromethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-isobutyramideAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 9-(6-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-6-trifluoromethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylamine (Preparation 47) (580 mg, 1.53 mmol) and triethylamine (201 mg, 277 μL, 1.99 mmol) in CH2Cl2 (20 ML). Slowly add isobutyryl chloride (212 mg, 208 μL, 1.99 mmol) and stir at room temperature for 18 h. Dilute the reaction with dilute HCl (10 mL), then load the reaction onto a Varian ChemElut CE1020 solid-phase extraction cartridge (Varian part number 12198008). Elute, collect, and concentrate 125 mL CH2Cl2 to give the crude product (794 mg) as a brown oil. Purify the crude product on silica gel (40 g), eluting with 35-65% EtOAc/hexanes to afford 358 mg (52%) of the title compound as a yellow foam. MS (ES): m/z 450 (M+1), 448 (M−1); HPLC (Method B): Rt=8.21 min (100%).

Aufarbeitung

  1. additionDilute
  2. customthe reaction
  3. extractiononto a Varian ChemElut CE1020 solid-phase extraction cartridge (Varian part number 12198008)
  4. washElute
  5. customcollect
  6. concentrationconcentrate 125 mL CH2Cl2
  7. customto give the crude product (794 mg) as a brown oil
  8. customPurify the crude product on silica gel (40 g)
  9. washeluting with 35-65% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c92654e8b5a243c49f3e6bcb9ec1a432
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935722B2

Notizen zur Reaktion

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