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Triethylamine → Cyclopropanecarboxylic acid [6-bromo-9-(3-fluoro-benzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-amide

HRID 545547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 545547
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[N:12]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[CH:18]=1)[C:11]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([NH2:24])[CH2:7][C:6]2=1.[CH2:25](N(CC)CC)[CH3:26].Cl.O.CCO[C:37]([CH3:39])=[O:38]>ClCCl>[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[N:12]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[CH:18]=1)[C:11]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([NH:24][C:37]([CH:39]3[CH2:26][CH2:25]3)=[O:38])[CH2:7][C:6]2=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 574316706-bromo-9-(3-fluoro-benzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylamine hydrochlorideHCID 86605536EtOAc water HCl

Produkt 1

HCID 59161198Cyclopropanecarboxylic acid [6-bromo-9-(3-fluoro-benzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-amideAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Mix 6-bromo-9-(3-fluoro-benzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylamine hydrochloride (195 mg, 0.48 mmol), triethylamine (210 μL, 1.5 mmol), cyclopropanecarbonyl chloride chloride (55 μL, 0.6 mmol) in dichloromethane (10 mL) and stir at room temperature for 18 h. Shake the reaction with dilute HCl/water/EtOAc. Dry (MgSO4) the organic layer and concentrate to give 120 mg crude product. Recrystallize (EtOH) to give 50 mg (24%) of the title compound. MS (ES): m/z 441, 443 (M+1); 1H NMR (CDCl3): δ 7.63 (s, 1H), 7.27 (m 2H), 7.08 (d,1H), 6.92 (t, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 5.58 (br d, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.44 (br m, 1H), 3.13 (dd, 1H), 2.74 (m, 2H), 2.64 (dd,1H), 2.23 (m,2H), 2.16 (m,1H), 2.02 (m,1H), 1.09 (m,4H); HPLC: Rt=3.55 min, (95%).

Aufarbeitung

  1. dry with materialDry (MgSO4) the organic layer
  2. concentrationconcentrate
  3. customto give 120 mg crude product
  4. customRecrystallize (EtOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b686813e2b56419d842d5753eca62a5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935722B2

Notizen zur Reaktion

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