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Sodium hydride → N-[6-Cyano-9-(3-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-isobutyramide

HRID 545559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 545559
[H-].[Na+].[C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[NH:14][C:13]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([NH:18][C:19](=[O:23])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH2:9][C:8]2=1)#[N:4].Cl[CH2:25][C:26]1[C:31]([F:32])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]([CH2:25][C:26]1[C:31]([F:32])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=1)[C:13]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([NH:18][C:19](=[O:23])[CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[CH2:9][C:8]2=1)#[N:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 151336022-(Chloromethyl)-3-fluoropyridineHCID 57431662N-(6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-isobutyramide

Produkt 1

HCID 59161258N-[6-Cyano-9-(3-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-isobutyramideAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Suspend sodium hydride (60% suspension in mineral oil, 114 mg, 1.64 mmol) in dimethylformamide (7 mL) and cool to 0° C. Add a solution of N-(6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-isobutyramide (Preparation 3) (385 mg, 1.37 mmol) in dimethylformamide (3.5 mL). After several minutes, warm the reaction to room temperature, and stir for 30 min, after which time add 2-chloromethyl-3-fluoro-pyridine (Preparation 60). Stir the reaction overnight and then dilute with ethyl acetate (100 mL). Wash the reaction mixture sequentially with brine (3×75 mL), water (75 mL), and brine (75 mL). Separate the organic layer, dry over magnesium sulfate, filter, and concentrate under reduced pressure. Purify using flash chromatography [silica gel, gradient from 0:100 to 20:80 (90:10:1 dichloromethane:methanol:concentrated ammonium hydroxide):dichloromethane] to provide 184 mg (38%) of the title compound as an off-white solid. m.p.=213-216° C.; MS: m/z 391 [C23H23FN4O+1]+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.29-8.31 (m, 1H), 7.92 (d, J=1.2 Hz, 1H), 7.84 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.71-7.78 (m, 1H), 7.58 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.38-7.44 (m, 2H), 5.56 (s, 2H), 3.99-4.04 (m, 1H), 2.73-3.00 (m, 3H), 2.49-2.55 (m, 1H), 2.37 (septet, J=6.8 Hz, 1H), 1.96-2.00 (m, 1H), 1.76-1.83 (m, 1H), 1.01 (d, J=6.8 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. waitAfter several minutes
  2. temperaturewarm
  3. customthe reaction to room temperature
  4. stirringStir
  5. customthe reaction overnight
  6. washWash the reaction mixture sequentially with brine (3×75 mL), water (75 mL), and brine (75 mL)
  7. customSeparate the organic layer
  8. dry with materialdry over magnesium sulfate
  9. filtrationfilter
  10. concentrationconcentrate under reduced pressure
  11. customPurify

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e402575b4f07434b9464da56fb08544a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935722B2

Notizen zur Reaktion

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