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Triethylamine → (S,S)-1-{5-[4-(Benzothiazol-2-yloxy)-benzyl]-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-2-methoxy-ethanone

HRID 545612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 545612
Cl.[C@H:2]12[CH2:8][C@H:5]([NH:6][CH2:7]1)[CH2:4][N:3]2[CH2:9][C:10]1[CH:25]=[CH:24][C:13]([O:14][C:15]2[S:16][C:17]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:18]=3[N:19]=2)=[CH:12][CH:11]=1.CCN(CC)CC.[CH3:33][O:34][CH2:35][C:36](Cl)=[O:37]>C(Cl)Cl>[S:16]1[C:17]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:18]=2[N:19]=[C:15]1[O:14][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:9][N:3]2[CH2:4][C@@H:5]3[CH2:8][C@H:2]2[CH2:7][N:6]3[C:36](=[O:37])[CH2:35][O:34][CH3:33])=[CH:25][CH:24]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 96623Methoxyacetyl chlorideHCID 67207143(S,S)-2-[4-(2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-phenoxy]-benzothiazole hydrochloride

Produkt 1

HCID 67205584(S,S)-1-{5-[4-(Benzothiazol-2-yloxy)-benzyl]-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-2-methoxy-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (S,S)-2-[4-(2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-phenoxy]-benzothiazole hydrochloride (144 mg, 0.35 mmol) and Et3N (200 μL, 1.4 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) at rt was added methoxyacetyl chloride (50 μL, 0.53 mmol). After 18 h at rt, the reaction mixture was partitioned between CH2Cl2 (150 mL) and satd. aq. NaHCO3 (50 mL). The organic layer was separated, dried (Na2SO4), filtered and concentrated. Purification by silica gel flash chromatography (0% to 5% CH3OH in CH2Cl2) afforded the title compound as a viscous, colorless oil (127 mg, 89%). MS (ESI): mass calcd. for C22H23N3O3S, 409.15; m/z found, 410.2 [M+H]+. 1H NMR (500 MHz, CDCl3, mixture of rotamers): 7.74 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.67 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.40 (m, 3H), 7.30 (m, 3H), 4.83 (br m, 0.5H), 4.46 (br m, 0.5H), 4.06 (m, 1H), 4.01 (s, 1H), 3.76 (m, 2.5H), 3.63 (br d, J=9.3 Hz, 0.5H), 3.58 (br s, 1H), 3.45 (s, 1.5H), 3.43 (s, 1.5H), 3.35 (br d, J=2.1 Hz, 0.5H), 3.33 (m, 0.5H), 3.01 (dd, J=9.9, 2.3 Hz, 0.5H), 2.87 (dd, J=9.8, 2.2 Hz, 0.5H), 2.78 (br d, J=9.9 Hz, 0.5H), 2.58 (d, J=9.5 Hz, 0.5H), 1.99 (br d, J=9.3 Hz, 0.5H), 1.96 (br d, J=9.8 Hz, 0.5H), 1.76 (br d, J=10.0 Hz, 0.5H), 1.66 (br d, J=10.0 Hz, 0.5H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was partitioned between CH2Cl2 (150 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by silica gel flash chromatography (0% to 5% CH3OH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12f6940bd7ee40dca52f38b8b10d613c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935725B2

Notizen zur Reaktion

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