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Thymine → N-Benzyl-N-[2-(thymin-1-yl) ethyl]-glycine tert-butyl ester

HRID 54614
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 54614
[C:1]([O:5][C:6](=[O:23])[CH2:7][N:8]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH2:9][CH2:10]OS(C)(=O)=O)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:24]1[CH:32]=[C:30]([CH3:31])[C:28](=[O:29])[NH:27][C:25]1=[O:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(C)C=CC=CC=1>CN(C)C=O.C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:23])[CH2:7][N:8]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH2:9][CH2:10][N:24]1[CH:32]=[C:30]([CH3:31])[C:28](=[O:29])[NH:27][C:25]1=[O:26])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1135ThymineHCID 1140TolueneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 15817340N-Benzyl-N-[2-(methanesulphonyloxy)ethyl]-glycine tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 15817341N-Benzyl-N-[2-(thymin-1-yl) ethyl]-glycine tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Example 2 (10.73 g; 31 mmol), thymine (7.88 g; 62 mmol) and potassium carbonate (8.64 g; 62 mmol) are suspended in anhydrous N,N-dimethylformamide (325 ml). The suspension is stirred at room temperature for 1 h and then at 80° C. for 6 h. The cooled mixture is codistilled repeatedly with toluene, and the residue is taken up in chloroform (500 ml) and extracted twice with water (150 ml on each occasion). The crude product is purified by chromatography on silica gel (eluent: toluene/ethanol, 27:1). Yield: 5.58 g (48%).

Aufarbeitung

  1. waitat 80° C. for 6 h
  2. extractionextracted twice with water (150 ml on each occasion)
  3. customThe crude product is purified by chromatography on silica gel (eluent: toluene/ethanol, 27:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ca30cdc59ad47919c0f0e05bc51684c
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05623049

Notizen zur Reaktion

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