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2-Bromopyridine → 1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-1-ol

HRID 546374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 546374
[CH:1]([C@@H:4]1[CH2:9][CH2:8][C@@H:7]([CH3:10])[CH2:6][C@H:5]1[CH:11]([OH:15])[CH2:12][C:13]#[CH:14])([CH3:3])[CH3:2].Br[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I.C(N(CC)CC)C>[CH:1]([C@@H:4]1[CH2:9][CH2:8][C@@H:7]([CH3:10])[CH2:6][C@H:5]1[CH:11]([OH:15])[CH2:12][C:13]#[C:14][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 79732-BromopyridineHCID 866439371-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)but-3-yn-1-ol

Produkt 1

HCID 671891181-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-4-(pyridin-2-yl)but-3-yn-1-olAusbeute 43,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a round bottom flask were added 1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)but-3-yn-1-ol (0.47 g, 2.3 mmol), triethylamine (10 mL), 2-bromopyridine (0.28 mL, 2.7 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (16 mg, 0.023 mmol) and copper(I) iodide (9 mg, 0.045 mmol). After this mixture was stirred with heating overnight at 60° C., it was allowed to cool to room temperature. The reaction was mixed directly with silica, concentrated and purified by silica chromatography to give the desired coupling product (286 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. additionThe reaction was mixed directly with silica
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43f11b5f8d3d4467a492c2351b454c24
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935848B2

Notizen zur Reaktion

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