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Trifluoroacetic acid → [2-(4-{1-ethyl-1-[4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-pentyl)-3-methyl-phenyl]-propyl}-2-methyl-phenyl)-thiazol-4-yl]-acetic Acid Methyl Ester

HRID 546921
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 546921
FC(F)(F)C(O)=O.[CH2:8]([O:10][C:11](=[O:52])[CH2:12][C:13]1[N:14]=[C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:35][CH2:36][CH:37]([O:42][Si](C(C)(C)C)(C)C)[C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[C:31]([CH3:50])[CH:30]=3)([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH3:26])=[CH:20][C:19]=2[CH3:51])[S:16][CH:17]=1)C>ClCCl>[CH3:8][O:10][C:11](=[O:52])[CH2:12][C:13]1[N:14]=[C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([CH2:27][CH3:28])([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:35][CH2:36][CH:37]([OH:42])[C:38]([CH3:40])([CH3:41])[CH3:39])=[C:31]([CH3:50])[CH:30]=3)[CH2:25][CH3:26])=[CH:20][C:19]=2[CH3:51])[S:16][CH:17]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 57709067{2-[4-(1-{4-[3-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-pentyl]-3-methyl-phenyl}-1-ethyl-propyl)-2-methyl-phenyl]-thiazol-4-yl}-acetic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 57443500[2-(4-{1-ethyl-1-[4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-pentyl)-3-methyl-phenyl]-propyl}-2-methyl-phenyl)-thiazol-4-yl]-acetic Acid Methyl EsterAusbeute 95,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (0.15 mL) was added to a solution of {2-[4-(1-{4-[3-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-pentyl]-3-methyl-phenyl}-1-ethyl-propyl)-2-methyl-phenyl]-thiazol-4-yl}-acetic acid ethyl ester (Example 63-(1); 20.7 mg, 0.0318 mmol) in dichloromethane (0.75 mL) at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for one hour and 30 minutes. The solvent in the reaction solution was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate=5/1) to give the title compound (15.9 mg, 93%).

Aufarbeitung

  1. distillationThe solvent in the reaction solution was distilled off under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate=5/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1264b93a2a244daae5a2e9542c35d4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935688B2

Notizen zur Reaktion

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