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Hydrochloric Acid → [2-(4-{1-ethyl-1-[3-methyl-4-((E)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-1-butenyl)-phenyl]-propyl}-2-methyl-phenyl)-pyrimidin-5-yl]-acetic Acid

HRID 546949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 546949
[OH-].[Na+].C([O:5][C:6](=[O:45])[CH2:7][C:8]1[CH:9]=[N:10][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([CH2:42][CH3:43])([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26](/[CH:29]=[CH:30]/[C:31]([OH:40])([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])[C:32]([F:35])([F:34])[F:33])=[C:25]([CH3:41])[CH:24]=3)[CH2:21][CH3:22])=[CH:16][C:15]=2[CH3:44])=[N:12][CH:13]=1)C.Cl>CO>[CH2:21]([C:20]([C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([C:11]2[N:12]=[CH:13][C:8]([CH2:7][C:6]([OH:45])=[O:5])=[CH:9][N:10]=2)=[C:15]([CH3:44])[CH:16]=1)([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26](/[CH:29]=[CH:30]/[C:31]([OH:40])([C:36]([F:38])([F:39])[F:37])[C:32]([F:35])([F:33])[F:34])=[C:25]([CH3:41])[CH:24]=1)[CH2:42][CH3:43])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 57454141HCID 57454141, Verbindung

Produkt 1

HCID 57454140[2-(4-{1-ethyl-1-[3-methyl-4-((E)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-1-butenyl)-phenyl]-propyl}-2-methyl-phenyl)-pyrimidin-5-yl]-acetic AcidAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 2 N sodium hydroxide aqueous solution (0.039 mL) was added to a solution of [2-(4-{1-ethyl-1-[3-methyl-4-((E)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-1-butenyl)-phenyl]-propyl}-2-methyl-phenyl)-pyrimidin-5-yl]-acetic acid ethyl ester (Example 77-(2); 11.8 mg, 0.0194 mmol) in methanol (0.28 mL) at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for four hours. The mixture was acidified with dilute hydrochloric acid aqueous solution, followed by extraction with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to give the title compound (11.2 mg, 99%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70fbf997846140a58f0e048feb8cfd5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935688B2

Notizen zur Reaktion

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