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Sodium Hydroxide → (E)-[6-(4-{1-ethyl-1-[4-(3-ethyl-3-hydroxy-1-pentenyl)-3-methyl-phenyl]-propyl}-phenyl)-3-pyridinyl]-acetic Acid

HRID 547016
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 547016
[OH-].[Na+].C([O:5][C:6](=[O:40])[CH2:7][C:8]1[CH:9]=[N:10][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([CH2:38][CH3:39])([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26](/[CH:29]=[CH:30]/[C:31]([CH2:35][CH3:36])([OH:34])[CH2:32][CH3:33])=[C:25]([CH3:37])[CH:24]=3)[CH2:21][CH3:22])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:12][CH:13]=1)C.[Cl-].[NH4+]>CO.O1CCCC1>[CH2:21]([C:20]([C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([C:11]2[N:10]=[CH:9][C:8]([CH2:7][C:6]([OH:40])=[O:5])=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:15][CH:16]=1)([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26](/[CH:29]=[CH:30]/[C:31]([CH2:32][CH3:33])([OH:34])[CH2:35][CH3:36])=[C:25]([CH3:37])[CH:24]=1)[CH2:38][CH3:39])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 57709100(E)-[6-(4-{1-ethyl-1-[4-(3-ethyl-3-hydroxy-1-pentenyl)-3-methyl-phenyl]-propyl}-phenyl)-pyridin-3-yl]-acetic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 57709121(E)-[6-(4-{1-ethyl-1-[4-(3-ethyl-3-hydroxy-1-pentenyl)-3-methyl-phenyl]-propyl}-phenyl)-3-pyridinyl]-acetic AcidAusbeute 52,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1 N sodium hydroxide aqueous solution (0.220 mL, 0.220 mmol) was added to a solution of (E)-[6-(4-{1-ethyl-1-[4-(3-ethyl-3-hydroxy-1-pentenyl)-3-methyl-phenyl]-propyl}-phenyl)-pyridin-3-yl]-acetic acid ethyl ester (Example 122-(1); 37.6 mg, 0.073 mmol) in methanol-tetrahydrofuran (1:1, 4 mL), and the mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was then poured into a saturated aqueous ammonium chloride solution, followed by extraction with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel chromatography (chloroform:methanol=10:1) to give the target compound as a colorless oil (18.5 mg, 52%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with dichloromethane
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography (chloroform:methanol=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7051edb21169483cab1f410911d3fcc5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935688B2

Notizen zur Reaktion

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