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p-Toluenesulfonic acid → Methyl 9-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-4-oxo-4-H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate

HRID 547384
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 547384
[NH2:1][C:2]1[C:7]([NH:8][C:9](=[O:18])[O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N+:3]=1[O-].[CH3:20][O:21][C:22]([C:24]#[C:25][C:26]([O:28]C)=O)=[O:23].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=[O:37])=CC=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:11]([O:10][C:9]([NH:8][C:7]1[C:2]2=[N:1][C:24]([C:22]([O:21][CH3:20])=[O:23])=[C:25]([OH:37])[C:26](=[O:28])[N:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)=[O:18])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 12980Dimethyl acetylenedicarboxylateHCID 178508042HCID 178508042, Verbindung

Produkt 1

HCID 54751204Methyl 9-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-4-oxo-4-H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl (2-amino-1-oxidopyridin-3-yl)carbamate in chloroform (filtered over alumina) was added DMAD and p-toluenesulfonic acid. The suspension was stirred at 70° C. for 12 hours. The solvent was then removed under reduced pressure and to the residue was added MeOH. The solid was filtered, washed with MeOH and dried under vacuum.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then removed under reduced pressure and to the residue
  2. additionwas added MeOH
  3. filtrationThe solid was filtered
  4. washwashed with MeOH
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a538fd7e89ea4122a0ef860d60e13e5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939537B2

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