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Ethylene Glycol → 4-{[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-(methyloxy)phenyl]oxy}-2-nitroaniline

HRID 547627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 547627
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=[O:14])=[CH:11][C:10]=2[O:17][CH3:18])=[CH:4][C:3]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20].[CH2:22](O)[CH2:23][OH:24].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[O:14]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH:13]1[C:12]1[CH:15]=[CH:16][C:9]([O:8][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH2:1])=[C:3]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:4]=2)=[C:10]([O:17][CH3:18])[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 575858814-[(4-Amino-3-nitrophenyl)oxy]-3-(methyloxy)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 575859654-{[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-(methyloxy)phenyl]oxy}-2-nitroaniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[(4-amino-3-nitrophenyl)oxy]-3-(methyloxy)benzaldehyde (2.42 g, 8.4 mmol), ethyleneglycol (4 ml) and p-toluenesulfonic acid (50 mg) in 50 mL of toluene was heated at 125 degrees Centigrade with a Dean-Stark trap for approximately 18 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed twice with saturated NaHCO3. The aqueous layers were extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, dried over MgSO4 and concentrated to give 4-{[4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(methyloxy) phenyl]oxy}-2-nitroaniline. (M+1) 332.9, 2.13 min (LC/MS method B)

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with saturated NaHCO3
  2. extractionThe aqueous layers were extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-734c4a7a7a9a432ca7bdeb577a62e350
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939528B2

Notizen zur Reaktion

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