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Dimethylformamide → 3-(2-Cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-2-methoxypyridine

HRID 547688
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 547688
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[CH:8]=[C:9](Br)[C:10]([O:13][CH3:14])=[N:11][CH:12]=1.[C:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1B1OC(C([O-])=O)C=CO1)#[N:17].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CN(C)C=O>C(OCC)(=O)C>[C:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[C:9]1[C:10]([O:13][CH3:14])=[N:11][CH:12]=[C:7]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=2)[CH:8]=1)#[N:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 223189615'-Bromo-6'-methoxy-2,3'-bipyridineHCID 865903732-(2-Cyanophenyl)-1,3,2-dioxaborinate

Produkt 1

HCID 223190893-(2-Cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-2-methoxypyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Tetrakistriphenylphosphine palladium (0.15 g) was added to a mixed solution of 0.50 g of 5-(2-pyridyl)-3-bromo-2-methoxypyridine, 0.42 g of 2-(2-cyanophenyl)-1,3,2-dioxaborinate, 0.82 g of cesium carbonate and 20 ml of dimethylformamide and the mixture was stirred at 140° C. in a nitrogen atmosphere for 5 hours. After cooling to room temperature, ethyl acetate was added thereto, the mixture was washed with water and a saturated saline solution and dried over magnesium sulfate. The solvent was concentrated in vacuo and the residue was purified by a silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:3) to give 0.36 of the title compound as pale yellow powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washthe mixture was washed with water
  3. dry with materiala saturated saline solution and dried over magnesium sulfate
  4. concentrationThe solvent was concentrated in vacuo
  5. customthe residue was purified by a silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9ff171cda2e48baaa3659a27ee713c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939549B2

Notizen zur Reaktion

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