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Ethanolamine → N-[4-(2-Chloro-phenyl)-6-(2-hydroxy-ethylamino)-pyridin-3-yl]-2-(3,5-dichloro-phenyl)-N-methyl-isobutyramide

HRID 547754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 547754
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([CH3:22])[C:9](=[O:21])[C:10]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[C:15]([Cl:20])[CH:14]=2)([CH3:12])[CH3:11])=[C:4]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[Cl:29])[CH:3]=1.[CH2:30]([CH2:32][NH2:33])[OH:31]>C([O-])(O)=O.[Na+]>[Cl:29][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=1[C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:33][CH2:32][CH2:30][OH:31])[N:7]=[CH:6][C:5]=1[N:8]([CH3:22])[C:9](=[O:21])[C:10]([C:13]1[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[C:15]([Cl:20])[CH:14]=1)([CH3:11])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 700EthanolamineHCID 86597667HCID 86597667, Verbindung

Produkt 1

HCID 11283284N-[4-(2-Chloro-phenyl)-6-(2-hydroxy-ethylamino)-pyridin-3-yl]-2-(3,5-dichloro-phenyl)-N-methyl-isobutyramideAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.14 g (0.29 mmol) N-[6-chloro-4-(2-chloro-phenyl)-pyridin-3-yl]-2-(3,5-dichloro-phenyl)-N-methyl-isobutyramide and 4 ml ethanolamine was stirred at 130° for 9 h. After cooling to ambient temperature, the solution was poured into 20 ml 0.5N NaHCO3-solution and extracted three times with 30 ml CH2Cl2. The combined organic layers were dried (Na2SO4), filtered and evaporated. The residue was purified by flash-chromatography (SiO2, CH2Cl2/ethyl acetate 1:3) to give 0.08 g (54%) of the title compound as a white foam.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with 30 ml CH2Cl2
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by flash-chromatography (SiO2, CH2Cl2/ethyl acetate 1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a274fdea02442e98a0431147ab778d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939533B2

Notizen zur Reaktion

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