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Dimethyl Sulfoxide → (S)-N-[4-(2-Chloro-phenyl)-6-(2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-pyridin-3-yl]-2-(3,5-dichloro-phenyl)-N-methyl-isobutyramide

HRID 547755
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 547755
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([CH3:22])[C:9](=[O:21])[C:10]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[C:15]([Cl:20])[CH:14]=2)([CH3:12])[CH3:11])=[C:4]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[Cl:29])[CH:3]=1.[NH:30]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][C@H:31]1[CH2:32][OH:33].CS(C)=O>C([O-])(O)=O.[Na+]>[Cl:29][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=1[C:4]1[CH:3]=[C:2]([N:30]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34][C@H:31]2[CH2:32][OH:33])[N:7]=[CH:6][C:5]=1[N:8]([CH3:22])[C:9](=[O:21])[C:10]([C:13]1[CH:14]=[C:15]([Cl:20])[CH:16]=[C:17]([Cl:19])[CH:18]=1)([CH3:11])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 640091L-ProlinolHCID 86597667HCID 86597667, Verbindung

Produkt 1

HCID 67196458(S)-N-[4-(2-Chloro-phenyl)-6-(2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-pyridin-3-yl]-2-(3,5-dichloro-phenyl)-N-methyl-isobutyramideAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
13 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.15 g (0.32 mmol) N-[6-chloro-4-(2-chloro-phenyl)-pyridin-3-yl]-2-(3,5-dichloro-phenyl)-N-methyl-isobutyramide and 0.25 g (2.47 mmol) L-prolinol in 2 ml dimethyl sulfoxide 0.2 g (1.55 mmol) Na2CO3 was added and the solution was stirred at 13° C. for 22 h. After cooling to ambient temperature, the solution was poured into 20 ml 0.5 N NaHCO3-solution and extracted three times with 30 ml CH2Cl2. The combined organic layers were dried (Na2SO4), filtered and evaporated. The residue was purified by flash-chromatography (SiO2, CH2Cl2/ethyl acetate 1:2) to give 0.15 g (87%) of the title compound as a white foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  2. extractionextracted three times with 30 ml CH2Cl2
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash-chromatography (SiO2, CH2Cl2/ethyl acetate 1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee8149f4732b438ab46bcd8d47f557ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939533B2

Notizen zur Reaktion

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