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Iodine → 2,5-Anhydro-4,6-dideoxy-1-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-6-iodo-D-arabino-hexitol

HRID 54811
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 54811
[CH3:1][C:2]([Si:5]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[O:6][CH2:7][CH:8]([OH:14])[CH:9]([OH:13])[CH2:10][CH:11]=[CH2:12])([CH3:4])[CH3:3].C(=O)(O)[O-].[Na+].[I:32]I>C(OCC)C.O>[CH3:4][C:2]([Si:5]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[O:6][CH2:7][C@H:8]1[O:14][C@H:11]([CH2:12][I:32])[CH2:10][C@H:9]1[OH:13])([CH3:1])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 807IodineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 220709881-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-hexene-2,3-diol

Produkt 1

HCID 677073192,5-Anhydro-4,6-dideoxy-1-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-6-iodo-D-arabino-hexitolAusbeute 76,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21584184
Diethylether water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 0° C. solution of 14.67 g of product from Example 274 in 200 ml of 3:1 diethyl ether/water is treated with 4.99 g of sodium bicarbonate and 15.07 g of iodine. The reaction minute is stirred vigorously for 24 hours at room temperature, quenched with 15 ml of saturated sodium sulfite, and diluted with 100 ml of water. the reaction minute is extracted with diethyl ether, dried, concentrated in vacuo, and purified by chromatography (silica gel: 0-10% ethyl acetate/hexane) to give 15.0 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 15 ml of saturated sodium sulfite
  2. additiondiluted with 100 ml of water
  3. extractionthe reaction minute is extracted with diethyl ether
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by chromatography (silica gel: 0-10% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a708cdcea0c474cb7bb1ece0126d881
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05623081

Notizen zur Reaktion

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