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Triethylamine → 4-amino-N-[3-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-2-ph enylpropyl]benzamide hydrochloride

HRID 548205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548205
[ClH:1].[F:2][C:3]([F:27])([F:26])[C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:19]=[C:20]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:21]=1)[CH2:7][O:8][CH2:9][CH:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[CH2:11][NH2:12].[CH2:28](N(CC)CC)[CH3:29].CCN=C=N[CH2:40][CH2:41][CH2:42][N:43](C)C.Cl.Cl.[O:48]1[CH2:53][CH2:52]OCC1>O1CCOCC1.C(Cl)Cl>[ClH:1].[NH2:43][C:42]1[CH:41]=[CH:40][C:52]([C:53]([NH:12][CH2:11][CH:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9][O:8][CH2:7][C:6]2[CH:5]=[C:4]([C:3]([F:26])([F:27])[F:2])[CH:21]=[C:20]([C:22]([F:24])([F:23])[F:25])[CH:19]=2)=[O:48])=[CH:29][CH:28]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 204431481,4-Dioxane hydrochlorideHCID 866240403-(3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-2-phenylpropylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 866240544-amino-N-[3-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-2-ph enylpropyl]benzamide hydrochloride
Ausbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 67 (1.10 g, 923%) was produced as an oily product from 4-tert-butoxycarbonylaminobenzoic acid (0.57 g, 2.4 mmol), the compound produced in Example 17 (0.83 g, 2.0 mmol), triethylamine (0.28 mL, 2.0 mmol), WSC.HCl (0.46 g, 2.4 mmol) and CH2Cl2 (10 mL) according to the same manner as in Example 30. After that, Compound 67 (0.95 g, 1.6 mmol) was dissolved in dioxane (2.4 mL), 4 mol/L hydrogen chloride/dioxane (2.4 mL) was added thereto and the mixture was stirred for 20 hours at room temperature. The crystals produced after evaporation of the solvent therefrom in vacuo were filtered from petroleum ether to give Compound 61 (0.55 g, 65%).

Aufarbeitung

  1. customThe crystals produced
  2. customafter evaporation of the solvent
  3. filtrationin vacuo were filtered from petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c031bac82e947dd84918c547fca1f50
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939552B2

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