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Trifluoroacetic acid → HCID 57971633, Verbindung

HRID 548276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548276
[CH:1]1([O:6][C:7](=[O:52])[C@@H:8]([N:15](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([NH:23][CH2:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]4[CH:32]=[C:31]([C:33](=[O:43])[NH:34][O:35]C(OCC(C)C)C)[S:30][C:29]=4[CH:44]=3)[CH:18]=2)[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl.CO.C(Cl)Cl>[CH:1]1([O:6][C:7](=[O:52])[C@@H:8]([NH:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([NH:23][CH2:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]4[CH:32]=[C:31]([C:33](=[O:43])[NH:34][OH:35])[S:30][C:29]=4[CH:44]=3)[CH:18]=2)[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 57971685HCID 57971685, Verbindung

Produkt 1

HCID 57971633HCID 57971633, VerbindungAusbeute 11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-[tert-Butoxycarbonyl-(3-{[2-(1-isobutoxy-ethoxycarbamoyl)-benzo[b]thiophen-6-ylmethyl]-amino}-benzyl)-amino]-phenyl-acetic acid cyclopentyl ester (0.100 g, 0.14 mmol) in DCM/MeOH (1 ml:1 ml) was added TFA (8 ml). The solution was stirred for 2 h, then diluted with DCM (200 ml). The solution was washed with saturated sodium bicarbonate (100 ml). The solution was dried (Na2SO4), concentrated and purified by reverse phase HPLC to yield the desired product (8.1 mg, 11% yield). LCMS purity 98%, m/z 531 (M+H)+ 300 MHz, DMSO, 6:1.26-1.85 (8H, m), 3.47 (2H, s), 4.21 (1H, s), 4.38 (2H, d, J=5.8 Hz), 5.02-5.07 (1H, m), 6.32 (1H, t, J=6.0 Hz), 6.45 (2H, d, J=7.9 Hz), 6.57 (1H, s), 6.97 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.23-7.35 (5H, m), 7.42 (1H, dd, J 1.2, 8.3 Hz), 7.84 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.93 (1H, s), 9.23 (1H, brs), 11.4 (1H, brs)

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed with saturated sodium bicarbonate (100 ml)
  2. dry with materialThe solution was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7c18178e267400eb4d25c3c9a371528
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939666B2

Notizen zur Reaktion

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