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Toluene → 4-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile

HRID 548501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548501
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:22]=[CH:23][C:24]=1[F:25])[NH:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12](Cl)=[C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][C:7]=1[C:20]#[N:21].[CH3:26][N:27]1[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]1.C1(C)C=CC=CC=1>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:22]=[CH:23][C:24]=1[F:25])[NH:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([N:30]3[CH2:31][CH2:32][N:27]([CH3:26])[CH2:28][CH2:29]3)=[C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][C:7]=1[C:20]#[N:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 531671-MethylpiperazineHCID 216973054-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-7-chloro-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 216973254-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-chloro-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile (1.88 g, 5.0 mmol), N-methylpiperazine (5 ml, 45 mmol), and 10 ml of toluene was refluxed for 45 m, evaporated to remove volatile matter, and stirred in water with potassium carbonate (2.75 g). The resulting solid was filtered, washed with water, and dried to give 2.26 g. An acetone solution was passed onto a pad of silica gel; elution with 50:2:1 acetone-MeOH-TEA and evaporation gave a red solid, mp 240-246°; ms 441.2 (M+H)+, 221.2 (M+2H)+2.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 45 m
  2. customevaporated
  3. customto remove volatile matter
  4. filtrationThe resulting solid was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried
  7. customto give 2.26 g
  8. washelution
  9. customwith 50:2:1 acetone-MeOH-TEA and evaporation
  10. customgave a red solid, mp 240-246°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4b9e10e8cf04903830911eacaee9931
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE042376E1

Notizen zur Reaktion

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