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1,1'-Difluoro-2,2'-bipyridinium Bis(tetrafluoroborate) → 5-Fluoro-1,6-dimethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid

HRID 548582
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548582
CC1(C)[O:7][C:6](=[O:8])[C:5](=[C:9]([OH:15])[CH:10]=[C:11]([NH:13][CH3:14])[CH3:12])[C:4](=O)[O:3]1.[F:18][B-](F)(F)F.F[B-](F)(F)F.F[N+]1C=CC=CC=1C1C=CC=C[N+]=1F>C(#N)C>[F:18][C:10]1[C:9]([OH:15])=[C:5]([C:6]([OH:7])=[O:8])[C:4](=[O:3])[N:13]([CH3:14])[C:11]=1[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27339311,1'-Difluoro-2,2'-bipyridinium Bis(tetrafluoroborate)HCID 761689572,2-Dimethyl-5-(1-hydroxy-3-methylamino-2-butenylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione

Produkt 1

HCID 576721225-Fluoro-1,6-dimethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acidAusbeute 108,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1.0 g of 2,2-dimethyl-5-(1-hydroxy-3-methylamino-2-butenylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione was suspended in 20 ml of acetonitrile, 806 mg of N,N′-difluoro-2,2′-bipyridinium bis(tetrafluoroborate) was added thereto, and this was stirred at room temperature for 4 hours and at 50° C. for 30 minutes. The reaction mixture was added to 100 ml of ice water, and this was extracted with 100 ml of chloroform twice. The organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate and concentrated, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate) to obtain 480 mg of 5-fluoro-1,6-dimethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid represented by the formula:

Aufarbeitung

  1. extractionthis was extracted with 100 ml of chloroform twice
  2. dry with materialThe organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd383bc6c08f40d7b1dad769ed548df7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943614B2

Notizen zur Reaktion

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