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Cesium carbonate → 3-[(7-Fluoro-5,5-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-8-yl)oxy]-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide

HRID 548654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548654
F[C:2]1[CH:7]=[C:6](F)[C:5]([F:9])=[CH:4][C:3]=1[S:10]([CH:13]1[CH2:17][CH2:16][O:15]C1=O)(=[O:12])=[O:11].[Si]([O:26][CH2:27][C@H:28]([CH3:46])[O:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([CH:42]=[C:43]([OH:45])[CH:44]=1)[C:33]([NH:35][C:36]1[CH:40]=[CH:39][N:38]([CH3:41])[N:37]=1)=[O:34])(C(C)(C)C)(C)C.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C>[F:9][C:5]1[C:6]([O:45][C:43]2[CH:42]=[C:32]([CH:31]=[C:30]([O:29][C@@H:28]([CH3:46])[CH2:27][OH:26])[CH:44]=2)[C:33]([NH:35][C:36]2[CH:40]=[CH:39][N:38]([CH3:41])[N:37]=2)=[O:34])=[CH:7][C:2]2[O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:13][S:10](=[O:11])(=[O:12])[C:3]=2[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 536296323-[((1S)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)oxy]-5-hydroxy-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamideHCID 576631723-[(2,4,5-trifluorophenyl)sulfonyl]dihydrofuran-2(3H)-one

Produkt 1

HCID 119612633-[(7-Fluoro-5,5-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-8-yl)oxy]-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamideAusbeute 34,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-[(2,4,5-trifluorophenyl)sulfonyl]dihydrofuran-2(3H)-one (126 mg, 0.45 mmol) and 3-((1S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyloxy)-5-hydroxy-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide (203 mg, 0.50 mmol) in acetonitrile (3.5 mL) was treated with caesium carbonate (650 mg, 2.0 mmol) and heated in a microwave reactor at 150° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was filtered and concentrated in vacuo. The residue was then chromatographed on silica, eluting with a gradient of 0 to 10% methanol in ethyl acetate, to afford the title compound (78 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was then chromatographed on silica
  4. washeluting with a gradient of 0 to 10% methanol in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69848e2f1b9a41bab56fcd6ae1171ca3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943607B2

Notizen zur Reaktion

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