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Hydrochloric Acid → 3-[(1S)-2-Hydroxy-1-methylethoxy]-5-[(1-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide

HRID 548656
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548656
Cl.[Si]([O:9][CH2:10][C@H:11]([CH3:39])[O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:25]=[C:26]([O:28][C:29]2[CH:30]=[C:31]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=2)[N:34]([CH3:38])[CH:33]=[CH:32]3)[CH:27]=1)[C:16]([NH:18][C:19]1[CH:23]=[CH:22][N:21]([CH3:24])[N:20]=1)=[O:17])(C(C)(C)C)(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO>[OH:9][CH2:10][C@H:11]([CH3:39])[O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:25]=[C:26]([O:28][C:29]2[CH:30]=[C:31]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=2)[N:34]([CH3:38])[CH:33]=[CH:32]3)[CH:27]=1)[C:16]([NH:18][C:19]1[CH:23]=[CH:22][N:21]([CH3:24])[N:20]=1)=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 576631753-((1S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethoxy)-5-[(1-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 159492133-[(1S)-2-Hydroxy-1-methylethoxy]-5-[(1-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamideAusbeute 91,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Hydrochloric acid (0.5 mL) was added to a solution of 3-((1S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethoxy)-5-[(1-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide (120 mg, 0.22 mmol) in methanol (5 mL). The reaction was stirred at ambient temperature for 1 hour, saturated sodium bicarbonate solution added and the methanol evaporated. The aqueous residue was taken to pH 2 and extracted with ethyl acetate. The extracts were combined, washed with brine, dried (MgSO4), filtered and evaporated in vacuo to give the crude product which was chromatographed on silica, eluting with 1% methanol in ethyl acetate, to give the desired product (85 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe methanol evaporated
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo
  7. customto give the crude product which
  8. customwas chromatographed on silica
  9. washeluting with 1% methanol in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3dc03222feb42739324f90bcc8307d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943607B2

Notizen zur Reaktion

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