StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl Acetate → methyl 3-[(3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-7-yl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoate

HRID 548735
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548735
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]([O:12][C@H:13]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14]2)[CH:11]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].F[C:19]1[CH:30]=[CH:29][C:22]2[C:23](=[O:28])[N:24]([CH3:27])[CH2:25][O:26][C:21]=2[CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C(#N)C>[CH3:27][N:24]1[C:23](=[O:28])[C:22]2[CH:29]=[CH:30][C:19]([O:1][C:2]3[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10]([O:12][C@H:13]4[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14]4)[CH:11]=3)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])=[CH:20][C:21]=2[O:26][CH2:25]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 576631937-Fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-oneHCID 59127189Methyl 3-hydroxy-5-{[(3S)-oxolan-3-yl]oxy}benzoate

Produkt 1

HCID 57663180methyl 3-[(3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-7-yl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoateAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-hydroxy-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoate (184 mg, 0.77 mmol), 7-fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one (140 mg, 0.77 mmol) and potassium carbonate (214 mg, 1.54 mmol) in acetonitrile (5 mL) was stirred in a microwave reactor at 160° C. for 10 hours then reduced in vacuo and ethyl acetate (50 mL) added. The organics were washed with brine (50 mL), dried (MgSO4), and reduced in vacuo and the crude oil purified by chromatography on silica, eluting with 30%-80% ethyl acetate in isohexane, to give the desired compound as a colourless oil (0.12 g).

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. washThe organics were washed with brine (50 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customthe crude oil purified by chromatography on silica
  5. washeluting with 30%-80% ethyl acetate in isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d69d1368e58643e6a4cb1ea3eb09a20b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943607B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion