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Hydrochloric Acid → 5,7-Diphenyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

HRID 54955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 54955
[NH2:1][C:2]1[NH:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=2)[C:3]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=1.[C:20]([CH2:28][C:29](=O)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)(=O)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)C>[C:21]1([C:20]2[CH:28]=[C:29]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[N:6]3[N:5]=[C:4]([C:7]4[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=4)[C:3]([C:14]4[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=4)=[C:2]3[N:1]=2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8433DibenzoylmethaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178509109HCID 178509109, Verbindung

Produkt 1

HCID 199572965,7-Diphenyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidineAusbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-amino-3-(4-fluorophenyl)-4-(pyridin-4-yl)pyrazole (153 mg), dibenzoylmethane (162 mg) and conc. hydrochloric acid (0.1 ml) in ethanol (5 ml) was refluxed for 4 hours. The reaction mixture was cooled and poured into ice-water. The mixture was neutralized with an aqueous saturated sodium bicarbonate solution. The separated oil was extracted with dichloromethane and the extract was washed with brine, dried and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel and the obtained oil was crystallized from methanol to give 5,7-diphenyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (250 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 4 hours
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. extractionThe separated oil was extracted with dichloromethane
  4. washthe extract was washed with brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  8. customthe obtained oil was crystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bed5d6423f6248c99a993c6fc8814392
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05624931

Notizen zur Reaktion

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