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Hydrochloric Acid → {2-Chloro-4-[3-(4-chloro-phenylethynyl)-5-(4-morpholin-4-ylmethyl-benzyloxy)-phenylsulfanyl]-phenoxy}-acetic acid

HRID 549573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 549573
C([O:3][C:4](=[O:45])[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([O:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][N:29]4[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]4)=[CH:24][CH:23]=3)[CH:17]=[C:16]([C:35]#[C:36][C:37]3[CH:42]=[CH:41][C:40]([Cl:43])=[CH:39][CH:38]=3)[CH:15]=2)=[CH:9][C:8]=1[Cl:44])C.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[Cl:44][C:8]1[CH:9]=[C:10]([S:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([O:20][CH2:21][C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([CH2:28][N:29]4[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]4)=[CH:26][CH:27]=3)[CH:17]=[C:16]([C:35]#[C:36][C:37]3[CH:38]=[CH:39][C:40]([Cl:43])=[CH:41][CH:42]=3)[CH:15]=2)[CH:11]=[CH:12][C:7]=1[O:6][CH2:5][C:4]([OH:45])=[O:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67171038{2-Chloro-4-[3-(4-chloro-phenylethynyl)-5-(4-morpholin-4-ylmethyl-benzyloxy)-phenylsulfanyl]-phenoxy}-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 16036306{2-Chloro-4-[3-(4-chloro-phenylethynyl)-5-(4-morpholin-4-ylmethyl-benzyloxy)-phenylsulfanyl]-phenoxy}-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

{2-Chloro-4-[3-(4-chloro-phenylethynyl)-5-(4-morpholin-4-ylmethyl-benzyloxy)phenylsulfanyl]-phenoxy}-acetic acid ethyl ester (250 mg; 0.38 mmol) was dissolved in ethanol (10 mL), and aqueous 1N sodium hydroxide (5 mL) was added. The reaction mixture was stirred for 16 h, acidified with 1N aqueous hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried, evaporated to dryness and purified by prep. HPLC (method A). Yield: 32 mg. HPLC-MS: m/z: 634.5 (M+); Rt: 2.21 min.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe organic phase was dried
  3. customevaporated to dryness
  4. custompurified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c24300cfc7346feb6cf52bfce058480
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943669B2

Notizen zur Reaktion

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