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Dichloromethane → (e)-3-[4-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-ol

HRID 549904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 549904
[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.C([O:13][C:14](=O)/[CH:15]=[C:16](/[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]#[C:30][CH2:31][N:32]([CH3:34])[CH3:33])=[CH:25][CH:24]=1)\[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)C.[Cl-].[NH4+].ClCCl>O1CCCC1>[CH3:34][N:32]([CH3:33])[CH2:31][C:30]#[C:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23](/[C:16](/[C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)=[CH:15]/[CH2:14][OH:13])=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 21225700DiisobutylaluminumhydrideHCID 67145970(E)-3-[4-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 67145875(e)-3-[4-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A 1 M solution of diisobutylaluminum hydride in tetrahydrofuran (6 ml) was added drop wise to a cooled (0° C.) solution of the above ester (0.600 g; 1.80 mmol) in dry tetrahydrofuran (50 ml). The reaction stirred at the temperature for 4 hours and then added saturated ammoniumchloride (30 ml). After stirring 30 min dichloromethane (150 ml) and hyflo super cell medium (15 g) were added. The mixture was stirred at ambient temperature 2 hours, filtered and evaporated in vacuo. The crude product was taken up in dichloromethane (150 ml) and washed with water (2×50 ml), dried with anhydrous magnesium sulfate and subsequently evaporated in vacuo giving (E)-3-[4-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-ol.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. stirringThe mixture was stirred at ambient temperature 2 hours
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. washwashed with water (2×50 ml)
  6. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  7. customsubsequently evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f757cd94cc144193bae726a2185b84f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943613B2

Notizen zur Reaktion

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