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2-(Tributylstannyl)pyrimidine → 1-(beta-D-glucopyranosyl)-3-(5-(2-pyrimidinyl)-2-thienyl-methyl)-4-methoxylnaphthalene

HRID 549984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 549984
C([O:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11]C(=O)C)[C@H:9]([O:15]C(=O)C)[C@@H:8]([CH2:19][O:20]C(=O)C)[O:7][C@H:6]1[C:24]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:27]([O:34][CH3:35])=[C:26]([CH2:36][C:37]2[S:38][C:39](Br)=[CH:40][CH:41]=2)[CH:25]=1)(=O)C.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:48]1[N:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][N:49]=1)CCC>>[C@@H:6]1([C:24]2[C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[C:27]([O:34][CH3:35])=[C:26]([CH2:36][C:37]3[S:38][C:39]([C:48]4[N:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][N:49]=4)=[CH:40][CH:41]=3)[CH:25]=2)[O:7][C@H:8]([CH2:19][OH:20])[C@@H:9]([OH:15])[C@H:10]([OH:11])[C@H:5]1[OH:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27632512-(Tributylstannyl)pyrimidineHCID 666076111-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-3-(5-bromo-2-thienylmethyl)-4-methoxylnaphthalene

Produkt 1

HCID 671578901-(beta-D-glucopyranosyl)-3-(5-(2-pyrimidinyl)-2-thienyl-methyl)-4-methoxylnaphthalene

Versuchsvorschrift

1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(5-bromo-2-thienylmethyl)-4-methoxylnaphthalene obtained in Example 265-(3) and 2-tributylstannylpyrimidine were treated in a manner similar to Example 128-(5) and (6) to give 1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(5-(2-pyrimidinyl)-2-thienyl-methyl)-4-methoxylnaphthalene. APCI-Mass m/Z 495 (M+H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93b35cfb520441aa9d8dafa9206b3f57
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943788B2

Notizen zur Reaktion

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