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Triethylsilane → HCID 67156466, Verbindung

HRID 550237
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 550237
C([SiH](CC)CC)C.[CH2:8]([O:15][C@@H:16]1[C@H:21]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C@@H:20]([O:30][CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[C@@H:19]([CH2:38][O:39][CH2:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)[O:18][C:17]1([C:48]1[C:57]2[C:52](=[CH:53][CH:54]=[CH:55][CH:56]=2)[CH:51]=[C:50]([CH2:58][C:59]2[S:63][C:62]3[CH:64]=[CH:65][C:66]([F:68])=[CH:67][C:61]=3[CH:60]=2)[CH:49]=1)O)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:8]([O:15][C@H:16]1[C@@H:21]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C@@H:20]([O:30][CH2:31][C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[C@@H:19]([CH2:38][O:39][CH2:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)[O:18][CH:17]1[C:48]1[C:57]2[C:52](=[CH:53][CH:54]=[CH:55][CH:56]=2)[CH:51]=[C:50]([CH2:58][C:59]2[S:63][C:62]3[CH:64]=[CH:65][C:66]([F:68])=[CH:67][C:61]=3[CH:60]=2)[CH:49]=1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 12052TriethylsilaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67157082HCID 67157082, Verbindung

Produkt 1

HCID 67156466HCID 67156466, VerbindungAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a nitrogen stream, triethylsilane (0.19 ml, 1.21 mmol) and a boron trifluoride-diethyl ether complex (0.14 ml, 1.11 mmol) were added to a solution of (3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trisbenzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[3-(5-fluorobenzo-[b]thiophen-2-ylmethyl)-naphthalen-1-yl]tetrahydropyran-2-ol (770 mg, 0.93 mmol) in methylene chloride (10 ml) at 0° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for two hours, and then a saturated sodium hydrogen carbonate aqueous solution was added. The obtained mixture was extracted with methylene chloride, and the organic layer was washed with a saturated sodium chloride aqueous solution and then dried with sodium sulfate. The solvent was distilled under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography [developing solution=ethyl acetate:n-hexane (1:20)] to obtain the title compound (550 mg, 73%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe obtained mixture was extracted with methylene chloride
  2. washthe organic layer was washed with a saturated sodium chloride aqueous solution
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. distillationThe solvent was distilled under reduced pressure
  5. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography [developing solution=ethyl acetate:n-hexane (1:20)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95b520b3c4064edb8738a3308a029228
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943748B2

Notizen zur Reaktion

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