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Trifluoroacetic acid → 4-(6-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperidin-4-ol

HRID 550819
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 550819
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([OH:24])([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[F:23][C:20]([F:21])([F:22])[C:16]1[N:15]=[C:14]([C:11]2([OH:24])[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 590119831-Boc-4-[6-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]piperidin-4-ol

Produkt 1

HCID 590119804-(6-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperidin-4-olAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4′-hydroxy-6-trifluoromethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-2′H-[2,4′]bipyridinyl-1′-carboxylic acid tert-butyl ester (450 mg, 1.30 mmol) in methylene chloride (5 mL) was treated with trifluoroacetic acid (5 mL). The reaction was stirred at 25° C. for 30 min. At this time, the reaction was concentrated in vacuo to give yellow oil. The oil was dissolved in methylene chloride, washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and a saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to afford 6-trifluoromethyl-2′,3′,5′,6′-tetrahydro-1′H-[2,4′]bipyridinyl-4′-ol (320 mg, 100%) as a yellow oil; LRMS for C11H13F3N2O3 (M+H)+ at m/z=246. The NMR spectrum obtained on the sample is compatible with its structure.

Aufarbeitung

  1. concentrationAt this time, the reaction was concentrated in vacuo
  2. customto give yellow oil
  3. washwashed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materiala saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8aa36fe9fd44805b60216e6c8ebdff6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947692B2

Notizen zur Reaktion

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