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(+/-)-6-Bromo-2a-methyl-1,2,2a,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-4(3H)-one → (+/-)-2a-Methyl-4-oxo-1,2,2a,3,4,5-hexahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-6-carbonitrile

HRID 551096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 551096
Br[C:2]1[C:11]2[NH:10][C:9](=[O:12])[CH2:8][C:7]3([CH3:15])[CH2:13][NH:14][C:5]([C:6]=23)=[CH:4][CH:3]=1.[Cu][C:17]#[N:18]>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:15][C:7]12[CH2:13][NH:14][C:5]3=[C:6]1[C:11](=[C:2]([C:17]#[N:18])[CH:3]=[CH:4]3)[NH:10][C:9](=[O:12])[CH2:8]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 57955363(+/-)-6-Bromo-2a-methyl-1,2,2a,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-4(3H)-one2×HCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 45118159(+/-)-2a-Methyl-4-oxo-1,2,2a,3,4,5-hexahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-6-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (±)-6-bromo-2a-methyl-1,2,2a,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-4(3H)-one (53 mg, 0.20 mmol, described in Intermediate 47), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (48 mg, 0.042 mmol), and copper(I) cyanide (27 mg, 0.30 mmol) in DMF (2 mL) was heated at 150° C. for 3 h. The cooled reaction mixture was quenched with aqueous NaHCO3 (10 mL) and extracted with EtOAc (30 mL). The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by silica gel chromatography, eluting with a gradient of hexane:EtOAc—60:40 to 0:100, to give the title compound in sufficient purity for use in the next step. MS: m/z=214 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. customwas quenched with aqueous NaHCO3 (10 mL)
  3. extractionextracted with EtOAc (30 mL)
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe crude product was purified by silica gel chromatography
  9. washeluting with a gradient of hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c39be519cb6640d9b9a0833cabe59aef
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947677B2

Notizen zur Reaktion

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