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3-Cyanophenylboronic acid → tert-butyl 4-(3-cyanophenyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

HRID 551269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 551269
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5](B(O)O)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)#[N:2].[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH:23]=[C:22](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]>C(#N)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:20][CH:21]=[C:22]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:4]=2)[CH2:23][CH2:24]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27343253-Cyanophenylboronic acidHCID 10991161Tert-butyl 4-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 51356836tert-butyl 4-(3-cyanophenyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylateAusbeute 77,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 10340
Sodium Carbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Cyanophenyl boronic acid (1.8 g, 12.2 mmol) and 4-(trifluoromethanesulfonyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (5.0 g, 15.2 mmol;) are dissolved in acetonitrile (60 ml) and 0.4 M aqueous sodium carbonate (60 ml). The solution is degassed and treated with palladium tetrakistriphenyl phosphine (0.81 g, 0.7 mmol) at 90° C. for 1 hour. The reaction is cooled, filtered warmed and the filtrate is concentrated to an oil. The oil is extracted with methylene chloride (3×) and the solvent is removed under vacuum. The residue is chromatographed (15% ethyl acetate/hexane) to give the title compound as a white solid (2.7 g, 9.5 mmol). 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 7.63 (s, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.44 (t, 1H), 6.10 (br, 1H), 4.09 (m, 2H), 3.63 (t, 2H), 2.50 (br, 2H). EI MS M++1: 285.

Aufarbeitung

  1. customThe solution is degassed
  2. temperatureThe reaction is cooled
  3. filtrationfiltered
  4. temperaturewarmed
  5. concentrationthe filtrate is concentrated to an oil
  6. extractionThe oil is extracted with methylene chloride (3×)
  7. customthe solvent is removed under vacuum
  8. customThe residue is chromatographed (15% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a09f6e6a5fff4728ad70661fa982162d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947684B2

Notizen zur Reaktion

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