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Dibromomethane → 2-(5-bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-N-(2-chloro-4-sulfamoylphenyl)acetamide

HRID 551348
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 551348
ClC(Cl)C(O)=O.N[C:8]1[N:9]([C:29]2[C:38]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[C:32]([CH:39]3[CH2:41][CH2:40]3)=[CH:31][CH:30]=2)[C:10]([S:13][CH2:14][C:15]([NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24](=[O:27])(=[O:26])[NH2:25])=[CH:20][C:19]=2[Cl:28])=[O:16])=[N:11][N:12]=1.N([O-])=O.[Na+].[Br:46]CBr>>[Br:46][C:8]1[N:9]([C:29]2[C:38]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[C:32]([CH:39]3[CH2:41][CH2:40]3)=[CH:31][CH:30]=2)[C:10]([S:13][CH2:14][C:15]([NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24](=[O:27])(=[O:26])[NH2:25])=[CH:20][C:19]=2[Cl:28])=[O:16])=[N:11][N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 3024DibromomethaneHCID 6597Dichloroacetic AcidHCID 23668193Sodium NitriteHCID 597636572-[5-Amino-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-N-(2-chloro-4-sulfamoylphenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 115199512-(5-bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-N-(2-chloro-4-sulfamoylphenyl)acetamide
Ausbeute 31 %

Versuchsvorschrift

Dichloroacetic acid (180 uL, 2.2 mmol) was added to a suspension of 2-[5-amino-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-N-(2-chloro-4-sulfamoylphenyl)acetamide (0.59 g, 1.1 mmol), sodium nitrite (1.5 g, 22 mmol) and BTEABr (0.91 g, 3.3 mmol) in dibromomethane (30 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 hours, then extracted with dichloromethane and sodium bicarbonate in water. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography to yield 2-[5-bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-N-(2-chloro-4-sulfamoylphenyl)acetamide (224 mg, 31%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane and sodium bicarbonate in water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e506da7880d349fb88ba7d070855a4bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947721B2

Notizen zur Reaktion

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