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Benzene, (2-bromoethoxy)- → (1R,3R)-3-(2-hydroxy-2,2-dithiophen-2-yl-acetoxy)-1-methyl-1-(2-phenoxy-ethyl)-piperidinium bromide

HRID 551385
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 551385
CN1CCC[C@@H](OC(=O)C(O)(C2SC=CC=2)C2SC=CC=2)C1.O(CC[Br:32])C1C=CC=CC=1.[Br-].[OH:34][C:35]([C:60]1[S:61][CH:62]=[CH:63][CH:64]=1)([C:55]1[S:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=1)[C:36]([O:38][C@@H:39]1[CH2:44][CH2:43][CH2:42][N+:41]([CH3:54])([CH2:45][CH2:46][O:47][C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)[CH2:40]1)=[O:37]>C(#N)C>[Br-:32].[OH:34][C:35]([C:55]1[S:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=1)([C:60]1[S:61][CH:62]=[CH:63][CH:64]=1)[C:36]([O:38][C@@H:39]1[CH2:44][CH2:43][CH2:42][N@+:41]([CH3:54])([CH2:45][CH2:46][O:47][C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)[CH2:40]1)=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 68526Benzene, (2-bromoethoxy)-HCID 67196562(1r/s,3r)-3-(2-Hydroxy-2,2-dithiophen-2-yl-acetoxy)-1-methyl-1-(2-phenoxy-ethyl)-piperidinium bromideHCID 67199874Hydroxy-di-thiophen-2-yl-acetic acid (R)-1-methyl-piperidin-3-yl ester

Produkt 1

HCID 67196564(1R,3R)-3-(2-hydroxy-2,2-dithiophen-2-yl-acetoxy)-1-methyl-1-(2-phenoxy-ethyl)-piperidinium bromide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Hydroxy-di-thiophen-2-yl-acetic acid (R)-1-methyl-piperidin-3-yl ester (0.57, 0.00169 mol) is dissolved in acetonitrile (3 ml) at 60° C. and 2-phenoxyethyl bromide (0.51 g, 0.00254 mol) in Acetonitrile (1 ml) is added dropwise. The reaction mixture is refluxed for 96 hours, cooled to room temperature and left in the refrigerator. This gives an approximately 1:1 mixture of isomers (1R/S,3R)-3-(2-hydroxy-2,2-dithiophen-2-yl-acetoxy)-1-methyl-1-(2-phenoxy-ethyl)-piperidinium bromide (97a). The suspension is filtered off and washed with cold acetonitrile to yield (1R,3R)-3-(2-hydroxy-2,2-dithiophen-2-yl-acetoxy)-1-methyl-1-(2-phenoxy-ethyl)-piperidinium bromide (97b) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is refluxed for 96 hours
  2. waitleft in the refrigerator
  3. customThis gives
  4. filtrationThe suspension is filtered off
  5. washwashed with cold acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34b5ebe82da3425f90bd27095ca0d86d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947730B2

Notizen zur Reaktion

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