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Sodium Hydroxide → {4-[({[(4-Tert-butylphenyl)amino]carbonyl}{4-[(4-butylphenyl)-ethynyl]benzyl}amino)methyl]phenoxy}acetic acid

HRID 551898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 551898
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12]([N:14]([CH2:34][C:35]2[CH:46]=[CH:45][C:38]([O:39][CH2:40][C:41]([O:43]C)=[O:42])=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]#[C:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:18][CH:17]=2)=[O:13])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+]>CO.C1COCC1>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([NH:11][C:12]([N:14]([CH2:34][C:35]2[CH:46]=[CH:45][C:38]([O:39][CH2:40][C:41]([OH:43])=[O:42])=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]#[C:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:18][CH:17]=2)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11541808Methyl {4-[({[(4-tert-butylphenyl)amino]carbonyl}{4-[(4-butylphenyl)-ethynyl]benzyl}amino)methyl]phenoxy}acetate

Produkt 1

HCID 11570731{4-[({[(4-Tert-butylphenyl)amino]carbonyl}{4-[(4-butylphenyl)-ethynyl]benzyl}amino)methyl]phenoxy}acetic acidAusbeute 69,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl {4-[({[(4-tert-butylphenyl)amino]carbonyl}{4-[(4-butylphenyl)-ethynyl]benzyl}amino)methyl]phenoxy}acetate (70 mg, 0.11 mmol) in MeOH (1 mL) and THF (1 mL) was added an aqueous solution of NaOH (0.5 mL, 5N) and the resulting mixture was stirred at it for 3 hrs. Then the solvents were removed under reduced pressure. The residue was taken up in EtOAc and washed with an aqueous solution of HCl (1N) and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and the solvent was removed to give 46 mg (67%) of the title compound. HPLC, Rt: 5.67 min (purity: 97.4%). 1H NMR (CD3OD) δ: 7.48 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.40 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.18-7.33 (m, 10H), 6.93 (d, J=8.7 Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.54 (s, 2H), 2.63 (t, J=7.5 Hz, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.37 (m, 2H), 1.30 (s, 9H), 0.95 (t, J=7.2 Hz, 3H). M+(ESI): 603.4, M−(ESI): 601.3.

Aufarbeitung

  1. customThen the solvents were removed under reduced pressure
  2. washwashed with an aqueous solution of HCl (1N) and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. customthe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95e5c3c844064223899c609bc434c392
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947851B2

Notizen zur Reaktion

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